しくじり先生 俺みたいになるな！！

甘汁モンスタークロちゃん先生／“嘘つき”“クズ”“変態”と、しくじりの匂いがするクロちゃんが「甘汁モンスターで大迷惑先生」として登壇。努力を全くせず、楽な道ばかりを選んできた自分の人生を反省。しかしクロちゃんのあまりのクズっぷりに教室騒然。楽して生きようとする“甘汁モンスター”にならないための教訓を学びます。

SEGAのしくじりゲーム機をカズレーザーが徹底解説！／数々の人気ゲームを世におくり出した「セガ」のゲーム機「メガドライブ」をカズレーザー先生が徹底解説。カズレーザー先生自身がセガのベテラン社員さんに直接取材を行い、開発当時の心境を聞き出します。すると「メガドライブ」に懸けるチャレンジ精神がすご過ぎて、大迷走していたことが判明！

くっきー！ 世界観をゴリ押しして周りからバチギレされた先生／野性爆弾のくっきー！が登壇。今では超個性的なオリジナリティ作品を生み出しアーティストとしても活躍しているくっきー！先生。しかし、デビュー当時から客のことを一切考えず、自分が面白いと思うことだけやってきたせいで22年間全く売れなかったと反省。

水沢アリー キャラも顔も大嘘で自分を見失っちゃった先生／「噛みつきキャラ」＆「おバカキャラ」として大ブレイクした水沢アリーが登壇。ブレイクしたあのキャラは実は売れるために作ったウソだったと大暴露。さらに整形疑惑に終止符を打つ大告白。そして芸能界を休養したからこそわかった、水沢アリー先生が思う「幸せになるために一番必要なこと」を教えてくれます。

ヒロシ 超人見知りなのに芸人になってしまった先生／2004年頃、「ヒロシです」の自虐ネタで大ブレイクをしたヒロシ先生。毎日休みがないほどの超多忙の日々をおくっていました。しかし、絶頂期から6年後、待っていたのは絶望でした。ヒロシ先生はブレイクをすることができたが超人見知り。

中山功太 自分が一番面白くないと気づいた先生／ピン芸人の中山功太が登壇！R-1ぐらんぷりで優勝してブレイクした中山功太先生は、周りの人を「面白くない」と否定し続けた過去を大反省。「東京の芸人全員おもんない」「俺のネタで笑わない客おもんない」と周囲を否定した結果、仕事ゼロになり…。

山口真由 恋愛偏差値がクソ低い先生（前編）／「東大卒業」「元財務官僚」「ニューヨーク州弁護士」という超エリートな肩書を持つ山口真由が登壇。人生を勉強に費やし高偏差値な頭脳を手に入れたものの、恋愛偏差値はクソ低く結婚ができないという山口先生。

山口真由 恋愛偏差値がクソ低い先生（後編）／山口真由先生の恋愛偏差値を下げないための授業完結編！恋愛でしくじりまくり、もはや結婚を諦めているという山口先生が、理性を失うほど夢中になった大恋愛を赤裸々告白。自分でも恐怖したという驚きの行動を分析。

獣神サンダー・ライガー 後輩に嫌われちゃうマスクマン先生／世界でもトップクラスの超人気レスラーとして、その名を轟かせる獣神サンダー・ライガー先生。しかし、ライガー先生が行ってきためんどくさい行動の数々で、後輩たちは全く着いてこず。後輩からの人望を失ったそのしくじりとは！？

あやまん監督 夜遊びばかりしていたら孤独になっちゃった先生／「ぽいぽいぽぴー！」のリズムでお茶の間を賑わせた“あやまん監督”先生が登壇！「今さえ楽しければいい」と自由奔放に毎晩飲み歩いていた結果、歳を重ねるごとに孤独を感じるようになったと告白。そこには孤独を招いた3つのしくじりフレーズが隠されていた。